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1998年，刘德华只拍了两部电影，还都是王晶导演。《龙在江湖》票房1692万港币（年度第四名），《赌侠1999》票房1437万港币（年度第五名）。

王晶导演 刘德华主演，始于1986年的《魔翡翠》，两人共合作了将近30部电影。

1998年，王晶重操旧业，大兴赌片风潮，在此后的四年里，他先后拍摄了《赌侠1999》《赌侠大战拉斯维加斯》《赌圣3之无名小子》《中华赌侠》等等以赌为主打的类型片。

《赌侠1999》是继《龙在江湖》又一部反江湖类型的电影，这时的刘德华已经慢慢褪去稚嫩的帅，举手抬足间有了一种霸气，眼角眉宇间多了一份成熟风范。张家辉当时凭借大红之剧《天地豪情》走红，在《赌侠1999》成了刘德华的小弟。电影结局时的那场借助98世界杯参与豪赌的桥段非常的新鲜，这应该也是香港赌片中头一次不是用牌技而是用计谋打赢对手的经典段落。

有一个刘德华抽烟的经典表情包就是来自这部电影。

刘德华参演的全部电影——第93部《赌侠1999》

【电影名称】：《赌侠1999》

【上映时间】：1998年12月18日(中国香港)

【影片导演】：王晶

【领衔主演】：刘德华、朱茵、张家辉

【获奖记录】：1999年第18届香港电影金像奖最佳男配角奖（张家辉，提名）

【影片质量】：★★★★

【刘德华角色】：饰演阿king

【剧情简介】：阿King（刘德华饰演）以误杀的罪名入狱五年，出狱时阿King的朋友靓叔让化骨龙（张家辉饰）去迎接，出来后阿King就跟化骨龙成为拍档，一起靠赛马来赚钱，他也认识了化骨龙的妹妹晴（朱茵饰），并识破了晴的未婚夫Raymond的骗子身份，后来在阿King、化骨龙以及Rocky（吴志雄饰）等人的帮助下，设计让RAYMOND以为自己杀了阿King而为了易容导致毁容并远逃至柬埔寨，阿King因此帮助了晴并得到她的爱慕。

刘德华参演的全部电影——第93部《赌侠1999》

刘德华参演的全部电影——第93部《赌侠1999》

跟着电影，看刘德华在电影圈合作知名导演、男女演员进度表（注：为方便统计，男女演员只记录男一、男二、女一、女二）：

1、刘德华合作导演进度：1982吴小云、许鞍华，1983敬海林、霍耀良，1984张彻、麦当杰，1985洪金宝、吴思远，1986曾志伟、王晶，1987黎大炜、黄泰来、张之亮，1988王家卫、罗文、元奎、刘家荣、袁振洋，1989王龙威、麦当杰、陈国新、李擎柱、梁本熙、潘文杰、赵良骏、于仁泰、黄靖华，1990郑则仕、张同祖、向华胜、陈木胜、方令正、朱延平、陈惠敏，1991邱礼涛、杜琪峰、何卓荣、刘国昌，1992陈嘉上、蒋家骏、黄文云，1993刘镇伟，1994刘家良、陈静仪，1995林岭东、尔冬升、余伟国……

2、刘德华合作男演员进度：1982林子祥，1984狄龙，1985洪金宝、成龙，1986谭咏麟、郑则士、陈百祥，1987张国强、周润发、万梓良、莫少聪，1988冯淬帆、张学友、郑则仕、吕良伟、徐少强、泰迪罗宾，1989林威、徐锦江、苗侨伟，1990邓光荣、吴孟达、尔冬升、庹宗华、何家劲、周星驰、张国荣，1991梁朝伟、王杰、苗侨伟、黄日华、汤镇业、梁家辉、张耀扬、郭富城、钟镇涛，1992任达华，1994刘松仁，1995吴大维，1996方中信、张国荣，1998张家辉……

3、刘德华合作女演员进度：1983朱海玲、刘美君，1984温碧霞、李丽珍，1985关之琳、蓝洁瑛，1986张敏，1987萧红梅、刘嘉玲，1988李美凤，1988陈玉莲、邱淑贞、周海媚、张曼玉、钟楚红、林忆莲，1989吴君如、郑裕玲、吴家丽、罗美薇、王祖贤，1990李嘉欣、吴倩莲、梅艳芳、黎姿、陈法蓉，1991毛舜筠、袁洁莹，1992关淑怡、林青霞，1993刘锦玲、钟丽缇，1994陈少霞、袁咏仪，1995梁咏琪，1996李绮红、宁静，1997孙佳君，1998关秀媚、朱茵……

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